Dominikanerorden
År 1237 byggdes i stadens östra utkant ett dominikanerkonvent. Det var landets andra efter Visby. Orden grundades av den spanske prästen Dominicus och den godkändes år 1216 av påven. Munkarna kallades Svartbröder för att de bar en svart mantel med hätta då de var ute och predikade. Dominikanerna kallades liksom franciskanerna också för "tiggarmunkar" då de levde av de allmosor de fick från folket. Det var därför viktigt för dem att komma till centrala orter där det rörde sig mycket folk som vid markander och möten. Skänninge uppfyllde med all sannolikhet dessa krav vid början av 1200-talet. Munkarna etablerade sig också endast på sådana platser där det var någon betydande person inom kyrkan eller staten som donerade mark till dem.
Konventets uppbyggnad Klostren bestod av tre huslängor och en kyrka som tillsammans bildade en kvadratisk omslutning runt korsgångarna och klostrets innergård. I de tre huslängorna fanns matsal, kök, sovsalar, skrivsalar och bibliotek bland annat. Klosterkyrkorna var ofta stora och kallades för salskyrkor. De var oftast byggda i tegel vilket var dominikanernas främsta byggnadsmaterial. Vid de arkeologiska utgrävningarna av S:t Olofs kloster i Skänninge under 2004 och 2005 visade det sig att kyrkan var cirka 18 meter bred och 45 meter lång. Den var treskeppig och har haft ett välvt innertak.
Klostret i Skänninge fick sitt namn efter den norske helgonkungen S:t Olof. Namnet kan ha samband med en av årets största marknader som hölls i Skänninge vid Olofsmässan i slutet av juli. Dominikanerna hade annars två skyddshelgon, Petrus Martyren och Maria Magdalena. Klostret härjades vid flera omgångar av elden år 1288, 1291, 1447 och 1466. På 1540-talet lades klostret ned i samband med reformationen.
Kända personer och tilldragelser på Skänningekonventet. Man vet inte hur många bröder som bodde på klostet men däremot vet man vissa personer som har vistats där. Petrus de Dacia vistades här i sju år på 1270-talet och var lektor på klosterskolan. Han var en av dem som tog initiativet till grundandet av Skänninges andra kloster S:t Martin eller S:ta Ingrid som det senare kallades. Petrus de Dacia skrev i ett brev till Kristina av Stommeln att han hade "sex andliga döttrar" i Skänninge. Ingrid Elovsdotter, grundaren av nunneklostet, var en av dem. I konventet fanns en klosterskola där det högre frälsets söner fick sin utbildning. Bland annat gick två av den heliga Birgittas söner här. Nikolaus Hermanni studerade också här vid samma tid som Birgittas söner och var jämngammal med den äldste sonen Karl. Nikolaus fick följa med bröderna hem till Ulvåsa och Birgitta upptäckte hans kunskaper och fick senare undervisa de yngre syskonen. Så småningom blev han Birgittas vän och även biktfader. Dessutom var han en diktare och hymnförfattare och har skrivit flera av de birgittinska hymnerna som än idag sjunges i birgittinerkloster världen över. Nikolaus Hermanni blev så småningom biskop i Linköping. Efter hans död 1391 blev han betraktad som helgon och människor vallfärdade till hans grav i Linköpings domkyrka.
De tidigare kända Sigtunaannalerna kan med all sannolikhet döpas om till Skänningeannalerna då man vet att det var här de skrevs ned. Det var en slags dagbok där munkarna nedtecknade de viktigaste händelserna i Skänninge med omvärld. Ett annat viktigt dokument skrevs här år 1248 då stadgarna för Skänninge möte undertecknades.
Av S:t Olofs konvent finns idag inga lämningar ovan mark.
